同年，韩国娱乐业异军突起，中国两岸三地开始刮起韩流。其中，康剑飞在韩国的公司顺势发力，数年间推出《星梦奇缘》、《蓝色生死恋》等多部韩剧，唱片公司也捧红李贞贤、李孝利等多位歌手。韩国当局一度下令限制康剑飞的在韩公司发展，最终在多方交涉妥协下，康剑飞让出部分公司股份，失去绝对控股权，但却获准入股多家韩国娱乐公司。10年之后，韩国常有业内人士抱怨，五大韩国娱乐集团有一半都姓康。
1997年2月至1998年11月，经过多次跳票后，暴雪娱乐陆续发售《魔兽争霸3》、《生化危机》和《星际争霸》，两款游戏问世后大受好评，几乎称霸了全球电脑游戏市场。与此同时，战网服务器也随之日渐繁荣。
1998年1月，香港电影发展局正式成立，康剑飞担任电影局副主席。
1999年12月，东方传媒集团开始了长达15年的全球发展计划，陆续收购欧美和亚洲地区的40多家报纸、杂志和电视台。
2000年5月至12月，康剑飞入股腾讯，入股谷歌，注册成立传奇游戏公司。
同年，嘉禾公司比原时空推迟9个月被清盘，从此逐渐走向坟墓。港片也迎来彻底的寒冬期，虽然香港国际影视展已经成为世界上最受瞩目的电影、电视剧交易平台之一，但港片和港剧却已经凋零，成为那个时代人们共同的记忆。曾经辉煌一时的东方梦工厂，也在逐年裁员当中，年产片量减少至8部左右，大量香港艺人远走大陆和台湾捞金。
2001年1月，康剑飞入股百度。
同年，传奇公司自主开发的网络游戏《传奇》正式上线，风靡大江南北，同时在线人数破100万。
2002年3月，康剑飞以512亿美元的身家，排进福布斯全球富豪榜第二，亚洲富豪榜第一。
2003年9月，由于传统唱片行业不景气，康剑飞开始大力整合东方音乐集团，其中下属子公司新加坡海蝶唱片被拆卖，大陆魔岩唱片宣告倒闭，部分歌手转档到雄飞唱片。与此同时，康剑飞在日本、韩国和美国的唱片公司，却还在继续发展当中。
同年，中国对电影产业进行改革，国内院线宣告商业化，并增加港片准入额度，放开合资片的标准。康剑飞在胡俊才的帮助下，在国内大建影院，东方梦工厂增加合资片年产量。
2004年6月，西门子手机出现严重亏损，多方改革仍旧无法扭转情况，步步高与其展开收购谈判。次年5月，康剑飞、胡俊才所掌控的步步高集团，成功收购西门子手机，并对其进行改组整顿。
同年，腾讯在香港挂牌上市。
同年，暴雪出品的《魔兽世界》风靡全球。
2005年，步步高手机全国销量第三，并在国产手机品牌中排第一。
同年，东方传媒集团发展迅速，东方音乐集团出现持续亏损，旗下飞碟唱片公司被康剑飞拆卖，雄飞唱片大力发展网络歌曲业务。
2006年，康剑飞入股美国第二大院线AMC，成为该公司第五大股东。直至2011年，美国院线业收入跳楼式下滑4.5%，美国影业动荡不安，康剑飞趁机完成对AMC的最后收购，成为AMC的第一大股东。
2007年11月，阿里巴巴下属网络公司在港交所挂牌上市，次年推出淘宝商城。
2008年，美国爆发金融危机，美股狂跌如山倒，康剑飞旗下的梦想基金顺势入股7家美国知名企业。
2009年3月，《福布斯全球富豪榜》公布。受金融危机影响，